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Enregistrement W2037068405 · doi:10.1021/jp027102r

The Photophysical Properties of 6-Azaindole

2002· article· en· W2037068405 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Physical Chemistry B · 2002
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueClick Chemistry and Applications
Établissements canadiensWilfrid Laurier University
Organismes subventionnairesNational Institutes of Health
Mots-clésProtonationAbsorbanceChemistryFluorescenceTryptophanMoietyPhotochemistryIndole testAqueous solutionExcited stateDeprotonationStereochemistryPhysical chemistryAmino acidOrganic chemistryChromatographyIonBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The biosynthetic incorporation of tryptophan analogues into proteins using plasmid expression systems has been shown to offer advantages in fluorescence spectroscopic studies of the molecular details of the interacting segments of protein−protein complexes. There are two underlying concepts of this approach. The first is based on a close structural similarity between the analogue and the native tryptophan. The second is that the analogue has an extended red absorbance permitting the selective excitation in the presence of tryptophan. The reported intense absorbance band of 6-azatryptophan at 325 nm would appear to offer a unique opportunity of using this analogue in such studies. In this work, we present the photophysical characterization of the excited state behavior of 6-azatryptophan through a complete study of the cognate indole moiety, 6-azaindole. It was found that the absorbance at 320 nm for 6-azaindole and 325 nm for 6-azatryptophan was due to the protonated form in which both ring nitrogens are protonated. The protonation equilibrium for 6-azaindole had a p K a value of 8. The fluorescence of 6-azaindole was centered at 380 nm. It was found that the neutral form of 6-azaindole was nonfluorescent in nonpolar solvents. In aqueous solution at pH values between 6.5 and 10, the fluorescence maximum of 6-azaindole remained at 380 nm, and the intensity decreased as the pH increased. Above pH 10, there was increased fluorescence on the low-energy side of the spectrum until at pH 14 the fluorescence spectrum showed a single maximum at 440 nm. The observations of the collective experiments in a variety of solvent conditions and pH values, including time-resolved fluorescence measurements, permitted a consistent assignment of each of the fluorescence species together with a rationalization of the excited-state processes that result from the excitation of either the protonated form or the neutral N1−H tautomer. The 440 nm fluorescence was attributed to the fluorescence from the excited state of the N6−H tautomer, a species that formed from the protonated excited state molecule that had previously been formed from initial excitation of the N1−H ground state. The work reports determinations of the excited-state p K a values of each of the three species. The relative energy values of each of the ground-state molecules and excited-state species could be estimated. The relevance of the photophysics of 6-azaindole to protein structural studies was demonstrated by the biosynthetic incorporation of 6-azatryptophan into the Y99W mutant of rat calmodulin and the observation of 6-azaindole fluorescence from this protein.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,010
Score d'incertitude au seuil0,295

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,022
Tête enseignante GPT0,226
Écart entre enseignants0,204 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle