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Enregistrement W2041090830 · doi:10.1021/ma102245p

Selective Chain-End Postpolymerization Reactions and Property Tuning of a Highly Conjugated and All-Thiophene Polyazomethine

2010· article· en· W2041090830 sur OpenAlexaff
Satyananda Barik, W. G. Skene

Notice bibliographique

RevueMacromolecules · 2010
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAdvanced Polymer Synthesis and Characterization
Établissements canadiensBombardier (Canada)Université de Montréal
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésReductive aminationChemistryDiamineMonomerAldehydePolymer chemistryConjugated systemPolymerPolymerizationCovalent bondAmine gas treatingDynamic covalent chemistryOrganic chemistryMoleculeCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A highly conjugated polyazomethine ( 3 ) consisting uniquely of thiophenes was investigated for sustaining postpolymerization property tuning. This was courtesy of the ever-present and reactive amino and aldehyde chain ends. Subjecting the polymer to polymerization conditions in the absence of monomers resulted in a DP n increase from 15 to 70. The aldehyde chain end was selectively reacted with an aliphatic amine by undergoing reductive amination with sodium triacetoxyborohydride (NaBH(OAc) 3 ) while the imines along the conjugated polymer framework remained intact. This illustrates the robustness of the azomethine bond. Reductive amination of 3 with a monofunctional amine resulted in selective chain-end capping and prevented repolymerization. 3 was resistant to dynamic component exchange and monomer shuffling as a result of its high degree of conjugation. Conversely, chain extension was possible both by reductive amination with an α−ω-diamine and by reheating the polymer. Covalent attachment of two separate segments of 3 was possible by reductive amination with a 2:1 polymer/α−ω-diamine stoichiometry. This resulted in molecular weight doubling and serves to illustrate the possibility of multiblock tethering via the ever-active chain ends. Meanwhile, a 1:1 polymer/α−ω-diamine stoichiometry gave rise to a polymer with an aliphatic and aromatic amine functionalized at either chain end. As a result of the noncomplementary of the two chain ends, the polymer could not be repolymerized. However, it exhibited consistent molecular weight under various repolymerization reaction conditions indicating the robustness of the heteroconjugated bonds and their tolerance toward dynamic component exchange. The color of 3 was also changed from its inherent blue color to green via the covalent attachment of a yellow dansyl derivative by reductive amination at the aldehyde chain end. The collective property modification including repolymerization, coblock tethering, color modification, and increased degree of polymerization presenting unequivocal evidence that polyazomethines are capable of undergoing postpolymerization property tailoring.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,010
Score d'incertitude au seuil0,542

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,225
Écart entre enseignants0,217 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations26
Publié2010
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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