Synthesis and Hypoxia Selective Radiosensitization Potential of β-2-FAZA and β-3-FAZL: Fluorinated Azomycin β-Nucleosides
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Notice bibliographique
Résumé
(18)F-Labelled fluoroazomycin arabinoside ([(18)F]FAZA) is a 2-nitroimidazole (azomycin) based PET tracer used extensively in cancer clinics to diagnose tumour hypoxia. The hypoxia-specific uptake and rapid blood clearance kinetics of FAZA contribute to good tumor-to-background ratios (T/B ratios) and high image contrast. However, FAZA, an alpha-configuration nucleoside, is not transported by cellular nucleoside transporters. It enters cells only via diffusion, therefore not achieving the high uptake and T/B ratios characteristic of actively transported radiopharmaceuticals. The present work describes the synthesis, physicochemical properties and preliminary assessment of the radiosensitization properties of two novel azomycin nucleosides, 1-beta-D-(2-deoxy-2-fluoroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (beta-2-FAZA) and 1-beta-D-(3-deoxy-3-fluorolyxofuranosyl)-2-nitroimidazole (beta-3-FAZL) (fluorination yields 60% and 55%, respectively). The tosylated precursors required to synthesize the corresponding F-18 labeled radiopharmaceuticals are also reported. The partition coefficients (P) for beta-2-FAZA (1.0) and beta-3-FAZL (0.95) were marginally lower than reported for FAZA (1.1). The radiosensitization properties of both these compounds are similar to that of FAZA, with sensitizer enhancement ratios (SER) of approximately 1.8 for HCT-116 cells.
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Prédiction distillée sur la base complète
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle