Formation and stability of organic zwitterions The carbon acid p<i>K</i><sub>a</sub>s of the trimethylsulfonium and tetramethylphosphonium cations in water
Notice bibliographique
Résumé
We report second-order rate constants of k DO = 7.5 × 10 4 and 9.9 × 10 5 (mol/L) 1 s 1 for exchange for deuterium of the first methyl proton of the trimethylsulfonium and tetramethylphosphonium cations, respectively, in D 2 O at 25 °C and I = 1.0 (KCl). The data were analyzed to give the following carbon acidities for these cationic carbon acids in water: (CH 3 ) 3 S + , pK a = 28.5; (CH 3 ) 4 P + , pK a = 29.4. These acidities are close to those of the neutral carbon acids acetonitrile and dimethylacetamide. This provides evidence that a portion of the stabilization of the cyanomethyl carbanion is due to resonance delocalization of negative charge from carbon to cyano nitrogen.Key words: carbon acids, carbanions, ylides, proton transfer.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».