Multisubstituted phthalonitriles for phthalocyanine synthesis
Notice bibliographique
Résumé
3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile and 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile were used as substrates with various phenoxides to prepare 3,4,6-trihalo-5-p-substitutedphenoxyphthalonitriles, containing four substituents other than hydrogen, by nucleophilic aromatic substitution reactions. Subsequent reactions with unsymmetrical catechols gave tetrasubstitutedphthalonitriles, having four different substituents. In one instance, attempts to displace the last remaining fluoro group by an octanoxide nucleophile led to substitution of a p-methylphenoxy group, showing that phenoxy substituents are also labile in nucleophilic aromatic substitution reactions on phthalonitriles. Alternatively, 4,5-dimethoxyphthalonitrile or 4,5-dineopentoxyphthalonitrile underwent electrophilic aromatic substitution reactions with dibromoisocyanuric acid to give their respective 3,6-dibromophthalonitriles. Coupling of these bromophthalonitriles with tri(n-butyl)phenylylethynyltin and tri(n-butyl)vinyltin in the presence of a nickel catalyst gave 4,5-dimethoxy-3,6-bisphenylethy nylphthalonitrile, 3-bromo-4,5-dimethoxy-6-phenylethynylphthalonitrile, 4,5-dineopentoxy-3,6-bisphenylethynylphthalonitrile, 3-bromo-4,5-dineopentoxy-6-phenylethynylphthalonitrile, 4,5-dimethoxy-3,6-vinylphthalonitrile and 3-bromo-4,5-dimethoxy-6-vinylphthalonitrile. Reductions in the coupling steps sometimes led to 4,5-dimethoxy-3-phenylethynylphthalonitrile and 4,5-dimethoxy-3-vinylphthalonitrile.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».