Asymmetric Lewis Acid Catalysis in Water: α‐Amino Acids as Effective Ligands in Aqueous Biphasic Catalytic Michael Additions
Notice bibliographique
Résumé
Abstract This article explores the potential of native α‐amino acids as chiral ligands in aqueous asymmetric Lewis acid catalysis, employing the C–C bond forming Michael addition as a model reaction. Some insights are provided regarding the details of Yb(OTf) 3 /α‐amino acid‐catalyzed Michael additions in water through new kinetic data as well as studies on how both yield and selectivity are influenced by variations in metal/ligand ratio, pH, temperature, and structure of the α‐amino acid. Through this investigation it was found that reaction conditions that require only 5 mol‐% of the Lewis acid, provides enantiomeric excesses of up to 79 % and is applicable to a wider range of donors and acceptors than previously demonstrated. Importantly, it was also demonstrated that the α‐amino acid complexed ytterbium catalyst might have potential for large‐scale applications as it displays not only large ligand accelerations, but also good solubility and stability in water. It can be recycled multiple times without appreciable loss of activity. The result is a promising example of a water‐compatible chiral Lewis acid.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,002 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».