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Enregistrement W2048124297 · doi:10.1021/om011000q

C−H Activation of Substituted Arenes by Tungsten Alkylidene Complexes:  Products, Selectivity, and Mechanism

2002· article· en· W2048124297 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2002
Typearticle
Langueen
DomaineChemical Engineering
ThématiqueCatalysis and Oxidation Reactions
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesState Key Laboratory of Resources and Environmental Information System
Mots-clésChemistryMesityleneMoleculeSolventArylThermal decompositionStereochemistrySelectivityMedicinal chemistryTolueneOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Thermolyses (70 °C, 40 h) of Cp*W(NO)(CH 2 CMe 3 ) 2 ( 1 ) and Cp*W(NO)(CH 2 CMe 3 )(CH 2 C 6 H 5 ) ( 2 ) in xylenes, mesitylene, and α,α,α-trifluorotoluene generate mixtures of the corresponding aryl and/or benzyl products derived from aromatic sp 2 and benzylic sp 3 C−H bond activations of the solvent molecules by the intermediate alkylidene complexes Cp*W(NO)( CHCMe 3 )(σ-CMe 4 ) (σ- A ) and Cp*W(NO)( CHC 6 H 5 )(σ-CMe 4 ) (σ- B ), respectively. For instance, the thermolysis of 1 in p -xylene affords products resulting from the activation of one and two molecules of p -xylene. The two products derived from the activation of one solvent molecule are Cp*W(NO)(CH 2 CMe 3 )(C 6 H 3 -2,5-Me 2 ) ( 10 ) and Cp*W(NO)(CH 2 CMe 3 )(CH 2 C 6 H 4 -4-Me) ( 11 ). The other two complexes derived from the activation of two solvent molecules are Cp*W(NO)(CH 2 C 6 H 4 -4-Me)(C 6 H 4 -2,5-Me 2 ) ( 12 ) and Cp*W(NO)(CH 2 C 6 H 4 -4-Me) 2 ( 13 ). The ratio of the four products in the final reaction mixture is 10: 11: 12: 13 = 1.81 ± 0.09:0.44 ± 0.05:1.0:0.15 ± 0.02. All new complexes prepared have been characterized as fully as possible by conventional spectroscopic methods, and the solid-state molecular structures of Cp*W(NO)(CH 2 C 6 H 5 )(C 6 H 3 -2,5-Me 2 ) ( 7 ) and Cp*W(NO)(CH 2 C 6 H 5 )(CH 2 C 6 H 3 -3,5-Me 2 ) ( 9 ) have been established by X-ray diffraction methods. Analyses of the product distributions resulting from the various thermolyses indicate that the benzyl products are increasingly favored over the aryl products as the number of methyl substituents on the solvent molecule increases. Likewise, the movement of the methyl groups from the ortho to meta to para position in the xylenes shifts the aryl vs benzyl product distribution toward the benzyl products. With respect to the aryl product regioselectivities, only the least sterically congested aryl regioisomers are formed in the activations of o - and m -xylene, while the meta and para aryl products are formed preferentially for α,α,α-trifluorotoluene. Finally, the distributions obtained from σ- B are more abundant in the aryl products than are those obtained from σ- A . However, despite these general trends, it is also apparent that the origin of the observed product selectivities is highly dependent on the nature of the substrate, the nature of the C−H activation products, and the intermediate alkylidene complex.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,009
Score d'incertitude au seuil0,470

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,019
Tête enseignante GPT0,207
Écart entre enseignants0,188 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle