Deactivation of Ruthenium Metathesis Catalysts via Facile Formation of Face-Bridged Dimers
Pourquoi ce travail est dans la base
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Notice bibliographique
Résumé
Reaction of RuCl(dcypb)(μ-Cl) 3 Ru(dcypb)(N 2 ) ( 3 ) with an excess of tert -butylacetylene at ambient temperatures yields the dinuclear monovinylidene RuCl(dcypb)(μ-Cl) 3 Ru(dcypb)(L) ( 4a; L = C CHBu t, dcypb = 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane), rather than the expected mononuclear RuCl 2 (dcypb)(L). Attempted synthesis of an allenylidene derivative via the corresponding reaction with 1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol stops at the stage of hydroxyvinylidene 4b (L = C CHC(OH)Ph 2 ). While formation of these dinuclear products may be an artifact of low solubility, the corresponding monoalkylidene species 4c (L = CHCH CMe 2 ) is obtained on treating soluble RuH(dcypb)(μ-Cl) 2 (μ-H)Ru(dcypb)(H 2 ) ( 5 ) with 3-methyl-3-chloro-1-butyne. Formation of the perchloro species 4c is consistent with facile homodimerization of the initially formed RuCl 2 (dcypb)(CHCH CMe 2 ) ( 2d ), with expulsion of one alkylidene ligand as the free carbene. 2,7-Dimethylocta-2,4,6-triene, the formal product of carbene coupling, is observed by 1 H NMR. A minor product in this synthesis is proposed to be RuCl(dcypb)(μ-Cl) 2 (μ 2,η 1 -CHCH CMe 2 )RuCl(dcypb) ( 8 ). While the low activity of 4a / 4b in ring-opening metathesis polymerization of norbornene is attributable to their low solubility, that of 4c points toward the stability of the Ru 2 (μ-Cl) 3 entity. The low activity and facile formation of 4c reveals an important deactivation pathway for catalysts of type 2d, with additional relevance to other such chlororuthenium complexes, including systems of the Grubbs type. Product identities were established by 1 H, 2 H, 13 C, and 31 P NMR and IR spectroscopy and (for 4c and 5 ) by X-ray crystallography.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,004 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle