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Enregistrement W2050077081 · doi:10.1021/jo701932j

Stable Ion NMR and GIAO-DFT Study of Novel Cations from 8,16-Dicyano[2.2]metacyclophanedienes and from Strategically Substituted/Benzannelated Dihydropyrenes:  Charge-Induced Tropicity Modulation and π-Switching

2007· article· en· W2050077081 sur OpenAlex
Kenneth K. Laali, Takao Okazaki, Reginald H. Mitchell, Khurshid Ayub, Rui Zhang, Stephen G. Robinson

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2007
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and Properties of Aromatic Compounds
Établissements canadiensUniversity of Victoria
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésDicationSuperacidChemistryProtonationRing (chemistry)Quenching (fluorescence)Delocalized electronPhotochemistryOxonium ionIonMedicinal chemistryStereochemistryFluorescenceOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The dicyanometacyclophanediene 1 is diprotonated at the cyano groups (1H2 2+) in various superacid media. Upon quenching, intact 1 and the ring-closed CPD 2 were obtained in a 3:2 or 3:1 ratio, depending on the superacid system. Compound 2 undergoes ring opening in the superacid to give the ipso-monoprotonated 2H+, which on quenching furnishes 1-cyanopyrene as a major product together with 2 and 1. The dication 3 2+, with strongly deshielded internal methyls, was generated from the epoxyannulene 3. Ketones 4-6 and ester 7 are O/C diprotonated to give paratropic carboxonium-annulenium dications (4H2 2+, 5H2 2+, 6H2 2+, and 7H2 2+, respectively). Ester 8 gives a trication by two-electron oxidation and O-protonation. Conjugated carboxylic acid 9 gives a mixture of two dications by CO and ring protonation. The dibromo derivatives 10 and 11 form carboxonium ions, whereas the monobromo derivative 12 is O/C diprotonated to give an oxonium-annulenium dication. Charge delocalization modes and tropicity in the resulting species are evaluated by NMR and GIAO-DFT. Facile formation of 2 from 1 in quenching experiments indicates that thermal closing can be achieved with the diprotonated dinitrile, without imposing skeletal rearrangement.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,046
Score d'incertitude au seuil0,662

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,025
Tête enseignante GPT0,235
Écart entre enseignants0,210 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle