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Enregistrement W2050208202 · doi:10.1021/ol901889e

Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrazines via Mono-, Di-, and Directed Remote Metalation Strategies

2009· article· en· W2050208202 sur OpenAlexaff
Jianxin Wang, Andrew P. Crew, Meizhong Jin, Kenneth W. Foreman, Mark J. Mulvihill, Victor Snieckus

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2009
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCoordination Chemistry and Organometallics
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésMetalationChemistryRegioselectivityElectrophileBenzamideDeprotonationRing (chemistry)Combinatorial chemistryStereochemistryTricyclicMedicinal chemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Imidazo[1,5-a]pyrazines 1 undergo regioselective C3-metalation and C5/C3-dimetalation to afford a range of functionalized derivatives 2a-2g (Table 1 ), and 4a-4d (Table 2 ). Under similar conditions, the C3-methyl derivatives 2a and 5 undergo surprising regioselective C5-deprotonation to afford, after electrophile quench, products 4b and 6a-6p (Table 3 ), results that are rationalized by quantum mechanical calculations. Benzamide 7b, obtained from such metalation chemistry followed by Suzuki cross coupling, undergoes directed remote metalation-cyclization to afford 8, representing the hitherto unknown triazadibenzo[cd,f]azulen-7(6H)-one tricyclic ring system.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,006
Score d'incertitude au seuil0,858

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,208
Écart entre enseignants0,201 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations11
Publié2009
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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