Chemistry of the potassium, silver, and tetra(<i>n</i>-butyl)ammonium salts of sydnone <i>N</i>-oxide (Traube's anion)
Notice bibliographique
Résumé
Traube's dianion, 4-methylcarboxysydnone-3-hydroxylate (2), and its monomethyl ester (1) are readily isolated as their di- and mono-potassium salts from the reaction of nitric oxide with dimethylmalonate and potassium methoxide in methanol. Metathesis reactions of 1 with silver nitrate and tetra(n-butyl)ammonium bromide yield the silver and tetra(n-butyl)ammonium salts of 4-methylcarboxysydnone-3-hydroxylate. In contrast to other known sydnone derivatives, the present sydnones are stable in both acidic and basic solutions. Single crystal X-ray diffraction data obtained for 2 and the silver salt (3) reveal planarity and delocalization of double bonds in the sydnone ring, indicating aromatic behavior. The tetra(n-butyl)ammonium salt (4) is soluble in a range of organic compounds. Cyclic voltammetric data measured for 4 in acetonitrile reveal an irreversible oxidation peak at +1.09 V vs. Fc–Fc+ couple suggesting that the sydnone derivatives can be oxidized with an appropriate oxidizing agent. Differential scanning calorimetry data reveal thermal stability at ambient conditions and exothermic decomposition at high temperatures (>229 °C). The sydnone derivatives are characterized by two strong electronic absorptions in the UV region and rich vibrational (IR and Raman) spectra in the 1800–1500 cm–1 region. Density functional theory (B3LYP/6-311+++G**) is applied to estimate the aromaticity of the sydnone ring and to assign the vibrational spectral data.Key words: sydnone, trans-diazeniumdiolate, N-oxide.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».