Photocycloaddition of cyclohex-2-enones to acrylonitrile
Notice bibliographique
Résumé
The photocycloaddition of cyclohex-2-enones 1a, 1b, and 5a5c to acrylonitrile (2) in benzene has been studied. The reactions proceed with moderate regioselectivity and with preferential formation of diastereomeric mixtures of endo- and exo-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-7-carbonitriles 3, 4, and 68. Very similar relative rates of conversion to products are observed in the photocycloadditions of 1b, 5a, and 5b to 2 and methacrylonitrile (9), respectively. In contrast, 5,5-dimethylcyclohex-2-enone (1b) forms cycloadducts with 2,3-dimethylbut-2-ene (12) as efficiently as with the unsaturated nitriles, but the 2,5,5-trialkylcyclohex-2-enones 5a and 5b do not react with this alkene at measurable rates of conversion. A dual path mechanism is presented that involves either exciplex formation between triplet-excited cyclohexenones and electron-rich alkenes or radical addition of the former to electron-deficient alkenes bearing a substituent, exercising a resonance effect.Key words: [2+2]-photocycloaddition, cyclobutane, cyclobutanecarbonitrile, radical addition to unsaturated nitriles.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,010 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».