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Enregistrement W2053581618 · doi:10.1021/om100059z

Reactivity Studies of N-Heterocyclic Carbene Complexes of Germanium(II)

2010· article· en· W2053581618 sur OpenAlexaff
Paul A. Rupar, Viktor N. Staroverov, Kim M. Baines

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2010
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueN-Heterocyclic Carbenes in Organic and Inorganic Chemistry
Établissements canadiensWestern University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryPivalic acidCarbeneCycloadditionBenzophenoneReactivity (psychology)Medicinal chemistryAdductIodideHypervalent moleculeSynthonGermaniumStereochemistryOrganic chemistryReagentCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The chemistry of three N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of GeR 2, where R = Cl ( 1 ), O t Bu ( 2 ), Mes ( 3 ) (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl), toward 2,3-dimethylbutadiene (DMB), 3,5-di- tert -butylorthoquinone, methyl iodide, pivalic acid, and benzophenone is reported. Upon heating, 2 and 3 cyclize with DMB to yield a germacyclopentene and free NHC. In contrast, 1 does not react with DMB. PB1PBE/6-311+G(d,p) model chemistry shows that the cycloaddition reactions of NHC-GeX 2 (X = F, Cl) with butadiene are not thermodynamically favorable. 3,5-Di- tert -butylorthoquinone reacts rapidly with 1 − 3 to form cyclic products; in the case of 1 and 2, the NHC remains coordinated to the germanium, resulting in a hypervalent species. Compounds 1 − 3 react with methyl iodide by displacement of I −; in each case [NHC-GeR 2 Me] + is produced. Only compound 3 reacts in a controlled fashion with pivalic acid; both 1:1 and 1:2 adducts were characterized. Benzophenone failed to react with 1 or 2 but did undergo cycloaddition with 3 . In comparison with uncomplexed GeR 2 species, the NHC-GeR 2 complexes are less reactive. The prospect of using NHC-GeR 2 as a synthon for GeR 2 appears to be reaction specific.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,016
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0040,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,022
Tête enseignante GPT0,281
Écart entre enseignants0,259 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations43
Publié2010
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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