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Enregistrement W2054752346 · doi:10.1021/ar9002637

Oxidation Reactions of Cytosine DNA Components by Hydroxyl Radical and One-Electron Oxidants in Aerated Aqueous Solutions

2010· article· en· W2054752346 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueAccounts of Chemical Research · 2010
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueDNA Repair Mechanisms
Établissements canadiensUniversité de Sherbrooke
Organismes subventionnairesCanadian Institutes of Health Research
Mots-clésCytosineChemistryPyrimidineThymineRadicalUracilDNAHydroxyl radicalDNA oxidationDeprotonation5-MethylcytosineNucleosidePhotochemistryStereochemistryDNA damageOrganic chemistryBiochemistryDNA methylation

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Indirect evidence strongly suggests that oxidation reactions of cytosine and its minor derivative 5-methylcytosine play a major role in mutagenesis and cancer. Therefore, there is an emerging necessity to identify the final oxidation products of these reactions, to search for their formation in cellular DNA, and to assess their mutagenic features. In this Account, we report and discuss the main *OH and one-electron-mediated oxidation reactions, two of the most potent sources of DNA damage, of cytosine and 5-methylcytosine nucleosides that have been recently characterized. The addition of *OH to the 5,6-unsaturated double bond of cytosine and 5-methylcytosine generates final degradation products that resemble those observed for uracil and thymine. The main product from the oxidation of cytosine, cytosine glycol, has been shown to undergo dehydration at a much faster rate as a free nucleoside than when inserted into double-stranded DNA. On the other hand, the predominant *OH addition at C5 of cytosine or 5-methylcytosine leads to the formation of 5-hydroxy-5,6-dihydro radicals that give rise to novel products with an imidazolidine structure. The mechanism of the formation of imidazolidine products is accounted for by rearrangement reactions that in the presence of molecular oxygen likely involve an intermediate pyrimidine endoperoxide. The reactions of the radical cations of cytosine and 5-methylcytosine are governed by competitive hydration, mainly at C6 of the pyrimidine ring, and deprotonation from the exocyclic amino and methyl group, leading in most cases to products similar to those generated by *OH. 5-Hydroxypyrimidines, the dehydration products of cytosine and uracil glycols, have a low oxidation potential, and their one-electron oxidation results in a cascade of decomposition reactions involving the formation of isodialuric acid, dialuric acid, 5-hydroxyhydantoin, and its hydroxyketone isomer. In biology, GC --> AT transitions are the most common mutations in the genome of aerobic organisms, including the lacI gene in bacteria, lacI transgenes in rodents, and the HPRT gene in rodents and humans, so a more complete understanding of cytosine oxidation is an essential research goal. The data and insights presented here shed new light on oxidation reactions of cytosine and 5-methylcytosine and should facilitate their validation in cellular DNA.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,441

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,029
Tête enseignante GPT0,321
Écart entre enseignants0,292 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle