Tandem mass spectrometry of the B‐type procyanidins in wine and B‐type dehydrodicatechins in an autoxidation mixture of (+)‐catechin and (−)‐epicatechin
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Notice bibliographique
Résumé
We describe the characterization of the B-type procyanidins in wine and the B-type dehydrodicatechins (dimeric flavan-3-ols) obtained for the autoxidation of (+)-catechin and (-)-epicatechin by tandem mass spectrometry (MS/MS) coupled to reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC). The MS/MS analysis demonstrates that the interesting major fragments derive from the dissociations of the C-ring on the catechin or epicatechin unit, such as retro-Diels-Alder reactions. The two kinds of dimers give completely different fragmentations because of the striking effect of the C-C interflavan linkage (IFL). For the natural dimers in wine, a catechin or epicatechin unit linking to the C-4 position stabilizes the product ions by forming a large pi-pi hyperconjugated system, whereas a similar pi-pi system is formed within dehydrodicatechin B through the C-C IFL. Thus dissociation in MS/MS experiments was inhibited. Apparently, the fragmentations of the dimers differ from that of the monomer, which is very important in the study of the gas-phase ion behaviour of the polymeric flavan-3-ols. In addition, two specific fragment ions at m/z 451 for native dimers and at m/z 393 for autoxidation species in HPLC/MS/MS were found to be very useful for analysing mixtures of B-type procyanidins and B-type dehydrodicatechins in food and beverages.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,002 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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