Unexpected 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-6,6-pentamethylenephenanthridines and 2,3,4,5-Tetrahydro-4,4-tetramethylene-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>c</i>]quinolines from Skraup–Doebner–Von Miller Quinoline Synthesis and Their Implications for the Mechanism of That Reaction
Notice bibliographique
Résumé
The real mechanism of the Skraup-Doebner-Von Miller quinoline synthesis remains controversial and not well understood despite several mechanistic studies reported on the matter. A series of unexpected and unusual 5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-pentamethylenephenanthridines and 2,3,4,5-tetrahydro-4,4-tetramethylene-1H-cyclopenta[c]quinolines have been obtained through the Skraup-Doebner-Von Miller quinoline synthesis. On the basis of these unexpected results and in agreement with some of the previously reported quinoline syntheses, an alternative mechanistic pathway is proposed for this variant of the reaction. It involves the formation of a Schiff base through a reaction between the ketone and the aniline derivative in the first step, followed by a cycloalkenylation at the ortho-position to the amine functional group of the aniline derivative, and an annulation in the final step to close the quinoline ring, leading to a dihydroquinoline derivative. To the best of our knowledge, this is the first report of such a mechanistic pathway being proposed for any variant of the Skraup-Doebner-Von Miller quinoline synthesis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».