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Enregistrement W2058752043 · doi:10.1002/poc.767

Flash photolytic generation and study of <i>p</i>‐quinone α‐phenylmethide and <i>p</i>‐quinone α,α‐diphenylmethide in aqueous solution

2004· article· en· W2058752043 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueJournal of Physical Organic Chemistry · 2004
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis of Indole Derivatives
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryConjugate acidHydroniumAqueous solutionProtonationQuinone methideHydroxideInorganic chemistryQuinonePhotochemistryMedicinal chemistryPerchloric acidOrganic chemistryIon

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract p ‐Quinone α‐phenylmethide ( 7 ) and p ‐quinone α,α‐diphenylmethide ( 8 ) were generated by flash photolytic dehydration of p ‐hydroxy‐α‐phenylbenzyl alcohol ( 9 , R 1 = Ph, R 2 = H) and p ‐hydroxy‐α,α‐diphenylbenzyl alcohol ( 9 , R 1 = R 2 = Ph) respectively, and rates of their decay were measured in aqueous perchloric acid and sodium hydroxide solutions and also as in acetic acid, biphosphate ion, tris(hydroxymethyl)methylammonium ion, ammonium ion and bicarbonate ion buffers. The rate profiles for the hydration of these quinone methides that these data provide show hydronium ion and hydroxide ion‐catalyzed regions and also ‘uncatalyzed’ water reactions, with saturation of hydronium ion catalysis in dilute solution for the diphenyl‐substituted substrate but only in concentrated acid solution for the less basic monophenyl substrate. Both substrates also give inverse hydronium ion isotope effects ( k H + / k D + &lt; 1). These results show that the hydronium ion‐catalyzed reactions occur by rapid pre‐equilibrium protonation of the quinone methide on its carbonyl oxygen atom followed by rate‐determining capture of the benzyl‐type carbocation thus formed by water. Phenyl substitution retards the rate of hydration and also reduces the acidity constant of the quinone methide conjugate acid. The molecular basis of these substituent effects is discussed. Copyright © 2004 John Wiley &amp; Sons, Ltd.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,004
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,239
Écart entre enseignants0,226 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle