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Enregistrement W2062021043 · doi:10.1021/jp8048586

Quantitative Scale for the Extent of Conjugation of Carbonyl Groups: “Carbonylicity” Percentage as a Chemical Driving Force

2008· article· en· W2062021043 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Physical Chemistry A · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical Reaction Mechanisms
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryCarbonyl groupConjugated systemNucleophileAffinitiesFormaldehydeFormateComputational chemistryReactivity (psychology)Group (periodic table)Proton affinityOrganic chemistryMedicinal chemistryStereochemistryIonPolymer

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Despite the carbonyl group being one of the most pervasive chemical building blocks in natural, synthetic, and industrial processes, its exact description in terms of precise quantification of the degree of carbonyl conjugation has yet to be determined. The present work suggests a novel yet simple method for quantifying the conjugation in general carbonyl groups (such as ketones, aldehydes, carboxylic acids and their respective halogenides, amides, etc.) on a linear scale, defined as the "carbonylicity scale". This was achieved by use of the computed enthalpy of hydrogenation (DeltaH(H2)) of the > C=O group in the compounds examined. In the present conceptual work, the DeltaH(H2) value for formate ion is used to define complete conjugated character (carbonylicity = +100%), while formaldehyde represents complete absence of conjugation (carbonylicity = 0%). The component DeltaH(H2) values were computed at differing levels of theory, providing a nearly "method-independent" measure of carbonylicity computationally. A total of 49 common carbonyl compounds were used as accuracy scoring criteria of the methodology. For the compounds examined, correlations have been made between the computed carbonylicity percentage and the > C=O proton affinities, IR frequencies, and their reactivity values in a nucleophilic addition reaction. Selected chemical reactions were also studied to illustrate the utility of carbonylicity scale. Examples herein include demonstrating that change in the carbonylicity value represents a thermodynamic driving force in acylation reactions. The definition was extended to substituted thiocarbonyl and imino compounds.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,012
Score d'incertitude au seuil0,537

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,017
Tête enseignante GPT0,274
Écart entre enseignants0,257 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle