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Enregistrement W2064105223 · doi:10.1021/jo010601o

Nitroxyl Radical Addition to Pentafulvenones Forming Cyclopentadienyl Radicals:  A Test for Cyclopentadienyl Radical Destabilization

2001· article· en· W2064105223 sur OpenAlexafffund
Annette D. Allen, Justin Porter, Daryoush Tahmassebi, Thomas T. Tidwell

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2001
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOxidative Organic Chemistry Reactions
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésCyclopentadienyl complexRadicalChemistryNitroxylPhotochemistryPolymer chemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Photochemical Wolff rearrangements in alkane solvents of the 6-diazo-2,4-cyclohexadienones 4 and 13-15 give pentafulvenone (1), 2,3-benzopentafulvenone (2), dibenzopentafulvenone (3), and 2,4-di-tert-butylpentafulvenone (16), as identified by conventional UV and IR spectroscopy. Reactions of these fulvenyl ketenes with tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) proceed by addition of TEMPO to the carbonyl carbon forming delocalized radicals for 1 and 2 which add one or more further TEMPO molecules, while the initial radical products formed from 3 and 16 dimerize. The rate constants of these reactions compared to hydration rate constants for the same compounds show the benzannulated derivatives 2 and 3 fit a previous correlation k(2)(TEMPO) vs k((H(2)O), whereas for 1 and 16 there is evidence for inhibition of reactions with radicals. The deviations are consistent with an absence of aromatic stabilization of the cyclopentadienyl radicals from 1 and 16 that is compensated in the benzannulated derivatives.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,089
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0150,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,259
Écart entre enseignants0,244 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations15
Publié2001
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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