Sialoside clusters as potential ligands for siglecs (sialoadhesins)
Notice bibliographique
Résumé
Clusters of O- and S-linked α-sialosides with valencies of two to four were constructed to serve as potential multivalent inhibitors towards sialoadhesins (siglecs). Thus, O- and S-prop-2-ynyl α-sialosides (3, 7), together with 4-iodophenyl sialoside 5 were prepared from acetochloroneuraminic acid derivative 1 using silver salicylate and propargyl alcohol for 3 and phase-transfer catalysis for 5 and 7, respectively. Oxidative acetylenic homocoupling of 3 and 7 under Glaser conditions (CuCl, O 2 ) provided 1,3-diynes 8 and 9 in 83-86% yields. Palladium catalyzed cross-coupling of O-prop-2-ynyl sialoside 3 with 5 using Pd 2 (dba) 3 and PPh 3 gave nonsymmetrical dimer 10 (82%). Alternatively, symmetrical clusters were then prepared as above under Sonogashira cross-coupling conditions with 1,4-diiodobenzene (11), 1,3,5-triodobenzene (14), and finally 1,2,4,6-tetraiodobenzene (17) to provide both O- and S-linked dimers 12 (93%) and 13 (88%), trimers 15 (81%) and 16 (76%), while only O-linked tetramer 18 was prepared in 87% yield. Finally, treatment of the O-linked prop-2-ynyl sialoside 3 with Grubbs' metathesis catalyst Cl 2 Ru(PCy 3 ) 2 =CHPh (19) gave, as expected, benzeneannulation regioisomeric trimers 20a, 20b in 68% yield.Key words: siglec, sialoadhesins, sialic acid, Sonogashira, palladium cross-coupling.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,009 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».