Single-Isomer Trisubstituted Olefins from a Novel Reaction of (<i>E</i>)-β-Chloro-α-iodo-α,β-unsaturated Esters and Amides
Notice bibliographique
Résumé
(E)-beta-chloro-alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters are converted to single isomer trisubstituted olefins bearing three different carbon substituents by cross-coupling under reflux. Mechanistic investigations suggest that this process transfers a hydrogen from the boronic acid to the alpha-position of the substrate and then introduces an aryl group to the beta-position of the intermediate template while replacing chloride. The reaction is highly stereoselective, showing preference for the E-isomer. The process proceeds through (E)-beta-chloro-alpha-aryl-alpha,beta-unsaturated esters that are transformed efficiently into the corresponding E-products through stereoselective Suzuki-type reactions giving single isomers. The observed stereochemistry is apparently enabled by the intermediacy of a palladium allenoate. The reaction involves a catalytic cycle in which Pd(II) is reduced to Pd(0) through the formation of biaryl-coupled products.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».