The Heck reaction in the production of fine chemicals
Pourquoi ce travail est-il dans la base ?
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Aucune affiliation canadienne. Une base fondée sur la seule affiliation (le devis habituel) n'aurait jamais vu ce travail. C'est l'un des travaux qui justifient l'inversion de la base.
Scores machine (provisoires)
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
- Écart entre enseignants
- 0,232 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
- Statut de validation
score_only:v0-immature-baseline· tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle
Résumé
An overview is given of the use of the Heck reaction for the production of fine chemicals. Five commercial products have been identified that are produced on a scale in excess of 1 ton/year. The herbicide Prosulfuron (tm) is produced via a Matsuda reaction of 2-sulfonatobenzenediazonium on 3,3,3-trifluoropropene. The sunscreen agent 2-ethylhexyl p-methoxy-cinnamate has been produced on pilot scale using Pd/C as catalyst. Naproxen (tm) is produced via the Heck reaction of 2-bromo-6-methoxy-naphthalene on ethylene, followed by carbonylation of the product. Monomers for coatings are produced via a Heck reaction on 2-bromo-benzocyclobutene. A key step in the production of the antiasthma agent Singulair (tm) is the use of the Heck reaction of methyl 2-iodo-benzoate on allylic alcohol (18) to give ketone (20). The high cost of palladium has spurred much research aimed at the development of more active palladium catalysts. Ligandless catalysts are very attractive for production, but work only on reactive substrates. Palladacycles are much more stable than Pd-phosphine complexes and can be used at higher temperatures. The same effect has been reached with pincer ligands. Bulky ligands lead to coordinatively unsaturated Pd-complexes, which are highly active for the Heck reaction. Recycle of palladium catalysts is also very important to reduce cost. Immobilization of catalysts by attaching ligands to solid support is not very useful, because of leaching and reduced activity. In ligandless Heck reactions the catalyst can be precipitated on carriers such as silica, dicalite, or celite. This material can be restored to its original activity by treatment with I 2 or Br 2 .Key words: homogeneous catalysis, palladium, arylation, olefination, ligandless, catalyst recycle.
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La notice
- Revue
- Canadian Journal of Chemistry
- Thématique
- Catalytic Cross-Coupling Reactions
- Domaine
- Chemistry
- Établissements canadiens
- —
- Organismes subventionnaires
- —
- Mots-clés
- ChemistryHeck reactionCatalysisPalladiumOrganic chemistryAllylic rearrangement
- Résumé présent dans OpenAlex
- oui