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Palladium Complexes of N‐Heterocyclic Carbenes as Catalysts for Cross‐Coupling Reactions—A Synthetic Chemist's Perspective

2007· review· en· 1 608 citations· W2067226609 sur OpenAlex· 10.1002/anie.200601663

Pourquoi ce travail est-il dans la base ?

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

Affiliation canadienneUne personne signataire a déclaré un établissement canadien. C'est la seule voie dont dispose la base habituelle.

Scores machine (provisoires)

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Tête enseignante Opus0,054
Tête enseignante GPT0,391
Écart entre enseignants
0,337 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validation
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Résumé

Palladium-catalyzed C-C and C-N bond-forming reactions are among the most versatile and powerful synthetic methods. For the last 15 years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have enjoyed increasing popularity as ligands in Pd-mediated cross-coupling and related transformations because of their superior performance compared to the more traditional tertiary phosphanes. The strong sigma-electron-donating ability of NHCs renders oxidative insertion even in challenging substrates facile, while their steric bulk and particular topology is responsible for fast reductive elimination. The strong Pd-NHC bonds contribute to the high stability of the active species, even at low ligand/Pd ratios and high temperatures. With a number of commercially available, stable, user-friendly, and powerful NHC-Pd precatalysts, the goal of a universal cross-coupling catalyst is within reach. This Review discusses the basics of Pd-NHC chemistry to understand the peculiarities of these catalysts and then gives a critical discussion on their application in C-C and C-N cross-coupling as well as carbopalladation reactions.

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La notice

Revue
Angewandte Chemie International Edition
Thématique
Catalytic Cross-Coupling Reactions
Domaine
Chemistry
Établissements canadiens
York University
Organismes subventionnaires
Mots-clés
PalladiumCatalysisSteric effectsChemistryCoupling reactionLigand (biochemistry)Reductive eliminationCombinatorial chemistryOxidative additionCarbeneTransmetalationCoupling (piping)Computational chemistryOrganic chemistryMaterials science
Résumé présent dans OpenAlex
oui