Chiral Polychlorinated Biphenyls Are Biotransformed Enantioselectively by Mammalian Cytochrome P-450 Isozymes to Form Hydroxylated Metabolites
Notice bibliographique
Résumé
In vitro incubations of purified rat cytochrome P-450 (CYP) 2B1 and human CYP 2B6 were performed to determine if CYP isozymes biotransform polychlorinated biphenyls (PCBs) enantioselectively. Enantioselective metabolism of chiral PCBs 45, 84, 91, 95, 132, and 136 and production of hydroxylated PCB metabolites (OH-PCBs) were observed, while no changes in PCB 183 atropisomer composition were observed for either isozyme. Enantiomer fractions (EFs) of parent PCBs, individually incubated as racemates at 25 ng/mL initial concentration, with rat CYP 2B1 ranged from 0.353 to 0.822. Enantioselectivity was also observed for PCBs 45 (EF = 0.437) and 132 (EF = 0.537) incubated at that concentration with human CYP 2B6. Both atropisomers of chiral PCBs appeared to be biotransformed simultaneously by rat CYP 2B1, except for (+)-PCB 132, but at different rates. Hydroxylated PCBs were identified using gas chromatography-high resolution mass spectrometry for all chiral PCBs enantioselectively transformed by CYPs. These metabolites did not correspond to any commercially available authentic standards, supporting the hypothesis that many unidentified OH-PCBs detected in wildlife may have arisen from in vivo biotransformation of chiral PCBs. A rough estimate suggested that more than half of the total congener metabolized by rat CYP 2B1 was converted to OH-PCBs. Similar concentration decreases were observed for congeners incubated with human CYP 2B6, but less OH-PCBs were formed. Formation of OH-PCBs via an enantioselective OH insertion mechanism was suggested, and may be a source of the unidentified OH-PCBs currently found in the environment.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,004 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,005 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».