2,3,4,5-Tetrafunctionalized Siloles: Syntheses, Structures, Luminescence, and Electroluminescence
Notice bibliographique
Résumé
Six new diethynylsilane compounds with the general formula Si(C⋮C−R) 2 R‘ 2 (R = p - N- indolylphenyl, R‘ = Me, 1; R‘ = Ph, 2; R = p - N- 7-azaindolylphenyl, R‘ = Me, 3; R‘ = Ph, 4; R = p- 2,2‘-dipyridylaminophenyl, R‘ = Me, 5; R‘ = Ph, 6 ) have been synthesized and fully characterized. Compounds 1, 2, and 4 have been found to undergo intramolecular cyclization in the presence of Li-naphthyl to form the corresponding 2,5-dilithiosiloles, which after methylation by CH 3 I or undergoing Pd-catalyzed cross-coupling reactions with the appropriate arylbromide produced six new silole compounds: 1,1-diphenyl-2,5-dimethyl-3,4-bis(4- N -7-azaindoylphenyl)silole ( 7 ), 1,1-diphenyl-2,3,4,5-tetrakis(4- N -indoylphenyl)silole ( 8 ), 1,1-dimethyl-2,5-bis(4- N -7-azaindoylphenyl)-3,4-bis(4- N -indoylphenyl)silole ( 9 ), 1,1-dimethyl-2,5-bis( p -2,2‘-dipyridylaminophenyl)-3,4-(4- N -indoylphenyl)silole ( 10 ), 1,1-dimethyl-2,5-bis(4-( N -1-naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-bis(4- N -indoylphenyl)silole ( 11 ), and 1,1-dimethyl-2,5-bis(4‘-( N -1-naphthylphenylamino)biphenyl)-3,4-bis(4- N -indoylphenyl)silole ( 12 ). Compounds 8 − 12 are a new class of silole molecules that are functionalized at the 2-, 3-, 4-, and 5-positions by indolylphenyl, 7-azaindolylphenyl, 2,2‘-dipyridylaminophenyl, ( N- 1-naphthyl)( N- phenyl)aminophenyl, or ( N- 1-naphthyl)( N- phenyl)aminobiphenyl. The structures of compounds 3, 5, and 8 were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Siloles 8 − 12 emit a green color in solution and the solid state, while in contrast silole 7 emits a blue color with the emission maximum at 445 nm. The effects of substituent groups at different positions of the silole ring on structures and luminescent properties have been examined. A single-layer EL device with compound 11 being sandwiched between the ITO anode and the LiF/Al cathode layers has been fabricated successfully.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».