Stereochemical basis for activity in thiadiazole anticonvulsants: 1-[5-(biphenyl-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanaminium chloride and two inactive analogues, 2-(biphenyl-4-yl)-5-[2-(1-methylethylidene)hydrazino]-1,3,4-thiadiazole and the methanol solvate of its hydrochloride salt
Notice bibliographique
Résumé
In 1-[5-(biphenyl-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanaminium chloride, C15H14N3S+.Cl-, the protonation occurs at the amine N atom. The outer phenyl ring makes an angle of 88.0 (2) degrees with the plane through the inner benzene ring, and the planes of the thiadiazole ring and the attached benzene ring intersect at an angle of 165.5 (4) degrees . In addition to classical N-H...N and N-H...Cl(-) hydrogen bonds producing chains parallel to the c axis, there are weak C-H...N and C-H...Cl- hydrogen bonds. The hydrogen bonds and packing interactions result in hydrophilic and hydrophobic planar areas in the crystal, perpendicular to the a axis. Stereochemical comparison with phenytoin shows that the two compounds may utilize similar mechanisms of action. 2-(Biphenyl-4-yl)-5-[2-(1-methylethylidene)hydrazino]-1,3,4-thiadiazole, C17H16N4S, where Z' = 2, and the methanol solvate of its hydrochloride salt, 5-(biphenyl-4-yl)-2-[2-(1-methylethylidene)hydrazino]-1,3,4-thiadiazol-3-ium chloride methanol solvate, C17H17N4S+.Cl-.CH3OH, adopt linear almost planar molecular conformations. The para position of the outer phenyl ring in these compounds precludes adoption of the phenytoin anticonvulsant stereochemistry.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».