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Enregistrement W2071263329 · doi:10.1021/om000745d

Insertion of Imines and Carbon Monoxide into Manganese−Alkyl Bonds:  Synthesis and Structure of a Manganese−α-Amino Acid Derivative

2001· article· en· W2071263329 sur OpenAlexaff
Danny Lafrance, Jason L. Davis, Rajiv Dhawan, Bruce A. Arndtsen

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2001
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensMcGill University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryMedicinal chemistryImineCarbon monoxideManganeseLigand (biochemistry)AlkylOxidative additionReactivity (psychology)Yield (engineering)StereochemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Two new routes have been developed to generate manganese-chelated amides from imine and carbon monoxide building blocks. The reaction of (CO) 5 MnR (R = CH 3, Ph) with ( p -tolyl)(R 1 ) NR 2 (R 1 = H, t Bu; R 2 = alkyl, H) results in the generation of the cyclometalated imine complexes (CO) 4 Mn[η 2 -4-CH 3 -2-(C(R 1 ) NR 2 )-C 6 H 3 ] in 50−84% isolated yield. However, when the reaction of ( p -tolyl)(H)C NCH 3 with (CO) 5 MnCH 3 is performed in the presence of AlCl 3, the product of sequential carbon monoxide and imine insertion is generated in 35% yield: (CO) 4 Mn[η 2 -C(H)( p -tolyl)N(CH 3 )COCH 3 ]. The addition of PPh 3 to the latter complex results in replacement of a carbonyl ligand and formation of the isolable fac -(CO) 3 (PPh 3 )Mn[η 2 -C(H)( p -tolyl)N(CH 3 )COCH 3 ]. In an alternative route to metal-bound amides, the oxidative addition of the N-acyl iminium salt ( p -tolyl(H)C N(CH 3 )COPh + Cl - to (CO) 5 Mn - Na + has been found to lead to the generation of the product of subsequent CO insertion, (CO) 4 Mn[η 2 -COC(H)( p -tolyl)N(CH 3 )COPh]. The latter represents the first example of a acyl-bound transition-metal-chelated α-amino acid complex and has been characterized by X-ray crystallography. Preliminary reactivity studies demonstrate that (CO) 4 Mn[η 2 -COC(H)( p -tolyl)N(CH 3 )COPh] reacts with PPh 3 to generate the unchelated ci s -(CO) 4 (PPh 3 )Mn[COC(H)( p -tolyl)N(CH 3 )COPh], while reaction with NaBH 4 leads to the liberation of the amide ( p -tolyl)CH 2 N(CH 3 )COPh, rather than the amino acid residue.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,029
Score d'incertitude au seuil0,751

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,210
Écart entre enseignants0,202 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations40
Publié2001
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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