Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry Analysis of the Reactivity of Structurally Related Bromo-methyl-benzoquinones toward Oligonucleotides
Notice bibliographique
Résumé
We report the use of electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) as a tool for rapid screening of structurally related chemicals toward oligonucleotides using the binding of five bromobenzoquinones with single-stranded (ss) and double-stranded (ds) oligonucleotides (ODNs) as a model. We found that these compounds interact differentially with oligonucleotides depending on the extent of their bromination and methylation. Three dibromobenzoquinones, 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone (2,6-DBBQ), 2,5-dibromo-1,4-benzoquinone (2,5-DBBQ), and 2,5-dimethyl-3,6-dibromo-1,4-benzoquinone (DMDBBQ), bound to ssODN to form 1:1 adducts, and the binding constant of DMDBBQ bound to ssODN was 100-fold lower than those of 2,6-DBBQ and 2,5-DBBQ to ssODN, indicating that methyl groups hindered interactions of the bromoquinones with ODNs. Collision-induced dissociation (CID) of the 1:1 and 1:2 adducts of ODN with 2,6-DBBQ and 2,5-DBBQ demonstrated neutral loss of DBBQ and charge separations. Incubation of two tetrabromobenzoquinones (TBBQ), 2,3,5,6-tetrabromo-1,4-benzoquinone and 3,4,5,6-tetrabromo-1,2-benzoquinone, with the same ODNs did not form any adducts of TBBQ with ssODN or dsODN; however, bromide-ODNs were detected. Fragmentation of the bromide-ODN adducts showed loss of the HBr molecule, supporting the presence of bromide on ODNs. High-resolution MS and MS/MS analysis of the mixtures of dinucleotides (AA, GG, CC, and TT) and TBBQ confirmed the presence of bromide on the dinucleotides, supporting the transfer of bromide to ODNs through interaction with TBBQ. This study presents evidence of differential interactions of structurally related bromo and methyl-benzoquinones with oligonucleotides and demonstrates a potential application of ESI-MS/MS analysis of chemical interactions with ODN for rapid screening of the reactivity of other structurally related environmental contaminants toward DNA.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».