Ambident reactivity of phenoxyl radicals in DNA adduction
Notice bibliographique
Résumé
Phenols are a class of compounds that can create beneficial effects in vivo owing to their antioxidant properties (through radical scavenging), or they can display hazardous effects owing to their pro-oxidant properties. The mechanism by which phenols act as pro-oxidants stems from their one-electron oxidation into reactive phenoxyl radicals by peroxidase enzymes or redox-active transition metals. In the presence of thiols and molecular oxygen, these reactive phenoxyl radicals stimulate an oxidative stress and cause oxidative damage to biomolecules, which is proposed to contribute to the occurrence of cancer in peroxidase rich tissues. Recent results from our laboratory show that certain phenoxyl radicals can also react directly with the C-8 site of deoxyguanosine to afford oxygen and carbon bonded adducts. This reactivity is consistent with the ambident (oxygen vs. C attachment) electrophilicity of phenoxyl radicals coupled with the susceptibility of the C-8 site of deoxyguanosine to radical attachment. Given that formation of covalent DNA adducts is regarded as the initiation event in the carcinogenic process, C-8 deoxyguanosine adducts of phenolic toxins are expected to contribute greatly to peroxidase driven toxic effects of phenolic xenobiotics. The focus of this review is the role of phenoxyl radicals in direct reactions with DNA and the use of Brown σ+ values to predict their reactivity.Key words: DNA adduction, phenoxyl radicals, chlorophenols, ochratoxin A, deoxyguanosine.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».