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Enregistrement W2078151378 · doi:10.1021/ol063021s

Zwitterion from a Cyclopropane with Geminal Donor and Acceptor Groups

2007· article· en· W2078151378 sur OpenAlexafffund
Anna Śliwińska, Wojciech Czardybon, John Warkentin

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2007
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCyclopropane Reaction Mechanisms
Établissements canadiensMcMaster University
Organismes subventionnairesMcMaster University
Mots-clésCyclopropaneChemistryZwitterionElectrophileAldehydeMedicinal chemistryRing (chemistry)GeminalFluorenePhotochemistryArylAcceptorOrganic chemistryCatalysisMolecule

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

2,2-Dimethoxy-3,3-dicyanospiro[cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene] reacted fast with methanol to afford 9-trimethoxymethyl-9-dicyanomethyl-9H-fluorene. Reaction with benzaldehydes also gave products of cyclopropane ring opening. Strong electron-donor p-substituents or a strong attractor enhanced the rate. Ring opening of the cyclopropane to a zwitterion that recloses or reacts with an aryl aldehyde, to form either a CO or a CC bond first, can explain the result. The former mode of closure is sensitive to p-substituents because they are directly conjugated to the positive charge at the benzylic carbon of the former aldehyde. The latter mode is sensitive to the ground-state electrophilicity of the carbonyl carbon of the former aldehyde. Thus, reaction of the cyclopropane with p-substituted aldehydes is accelerated by either electron-donor or -acceptor substituents. [reaction: see text].

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,193
Écart entre enseignants0,188 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations18
Publié2007
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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