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Enregistrement W2079694666 · doi:10.1021/om800973v

Phospha-Fischer Carbenes: Synthesis, Structure, Bonding, and Reactions of Pd(0)− and Pt(0)−Phosphenium Complexes

2009· article· en· W2079694666 sur OpenAlexaff
Christine A. Caputo, Michael C. Jennings, Heikki M. Tuononen, Nathan D. Jones

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2009
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueN-Heterocyclic Carbenes in Organic and Inorganic Chemistry
Établissements canadiensWestern University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryLigand (biochemistry)CarbenePhosphineReactivity (psychology)Medicinal chemistryTrans effectMetalBond lengthTrifluoromethanesulfonateCrystallographyPhosphideStereochemistryOxidative additionCrystal structureCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The analogy between cationic group 10 metal−phosphenium complexes and Fischer carbenes has been formalized through structural and reactivity studies and by energy decomposition analysis (EDA) of the M−P bond. The studied compounds were the three-coordinate, 16-electron species [(NHP Mes )M(PPh 3 ) 2 ]OTf (M = Pt ( 1 ) and Pd ( 2 ); [NHP Mes ] + is the N-heterocyclic phosphenium (NHP) cation, [ PN(2,4,6-Me 3 -C 6 H 2 )CH 2 CH 2 N(2,4,6-Me 3 -C 6 H 2 )] +, OTf = trifluoromethanesulfonate); these were made by reaction of [NHP Mes ]OTf with M(PPh 3 ) 4 . The metal−phosphenium bond in both compounds was dominated by metal-to-ligand π-donation. This differed from the M−C bonds in the analogous N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, (NHC Mes )M(PPh 3 ) 2 (M = Pt ( 6 ), Pd ( 7 )), which were instead predominantly σ-type. Structural determination of 1 by X-ray crystallography revealed the shortest yet reported Pt−P bond of 2.107(3) Å, consistent with significant double-bond character, and trigonal planar geometries at both the P-atom within the [NHP Mes ] + ligand (∑(angles) = 359.99°) and at the Pt-atom (∑(angles) = 360.00°), which indicated that 1 was better described as a Pt(0)−phosphenium rather than as a Pt(II)−phosphide. Reactions of 1 and 2 with excess PMe 3 cleanly gave the four-coordinate species [(NHP Mes )M(PMe 3 ) 3 ]OTf (M = Pt ( 3 ) and Pd ( 4 )), while reaction of 1 with bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) gave [(NHP Mes )Pt(dppe-κ 2 P )(dppe-κ P )]OTf ( 5 ). Hydrolysis of these complexes resulted in metal hydrides and oxidation of the NHP to phosphine oxide via intial nucleophilic attack of water at the P-atom in the coordinated [NHP Mes ] + ligand, which was calculated to bear a significantly positive charge in 1 .

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,024
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,219
Écart entre enseignants0,211 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations55
Publié2009
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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