Scope and Limitations of the Base-Catalyzed Phospha-Peterson PC Bond-Forming Reaction
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
Phosphaalkenes (MesP=CRR': R = R' = Ph (1a); R = R' = 4-FC6H4 (1b); R = Ph, R' = 4-FC6H4 (1c); R = R' = 4-OMeC6H4 (1d); R = Ph, R' = 4-OMeC6H4 (1e); R = Ph, R' = 2-pyridyl (1f)) are prepared from the reaction of MesP(SiMe3)2 and O=CRR' in the presence of a trace of KOH or NaOH. The base-catalyzed phospha-Peterson reaction is quantitated by NMR spectroscopy, and isolated yields of phosphaalkene between 40 and 70% are obtained after vacuum distillation and/or recrystallization. The asymmetrically substituted phosphaalkenes (1c, 1e, 1f) form as 1:1 mixtures of E and Z isomers; however, X-ray crystallography reveals that the E isomers crystallize preferentially. Interestingly, E-1e and E-1f readily isomerize in solution in the dark, although the rate of isomerization is much faster when samples are exposed to light. X-ray crystal structures of 1b, E-1e, and E-1f reveal that the P=C bond lengths (average of 1.70 A) are in the long end of the range typically found in phosphaalkenes (1.61-1.71 A). Attempts to prepare isolable P-adamantyl phosphaalkenes following this route were unsuccessful. Although AdP=CPh2 (2a) is detected by 31P NMR spectroscopy, attempts to isolate this species afforded the 1,2-diphosphetane (AdPCPh2)2 (3a), which was characterized by X-ray crystallography.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle