Microbial Reactions on 7<i>α</i>‐Hydroxyfrullanolide and Evaluation of Biotransformed Products for Antibacterial Activity
Notice bibliographique
Résumé
7alpha-Hydroxyfrullanolide (1), a known sesquiterpenoid, was isolated from Sphaeranthus indicus using an antibacterial-activity-directed fractionation method. This compound had exhibited a significant antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Chemical and microbial reactions were performed to prepare eight different analogues of compound 1 in order to evaluate these newly synthesized compounds for antibacterial activity. These compounds were 1beta,7alpha-dihydroxyfrullanolide (2), 7alpha-hydroxy-1-oxofrullanolide (3), 4,5-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide (4), 11,13-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide (5), 13-acetyl-7alpha-hydroxyfrullanolide (6), 2alpha,7alpha-dihydroxysphaerantholide (7), 4alpha,5alpha-epoxy-7alpha-hydroxyfrullanolide (8), and 4beta,5beta-epoxy-7alpha-hydroxyfrullanolide (9). Microbial reactions on 1 using whole-cell cultures of Cunninghamella echinulata and Curvularia lunata yielded compounds 2-4. Incubation of compound 1 with the liquid cultures of Apsergillus niger and Rhizopus circinans yielded metabolites 5-7, while 8 and 9 were prepared by carrying out an epoxidation reaction on 1 using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA). Structures of compounds 2-9 were elucidated with the aid of extensive NMR spectral studies. Compounds 2-4 were found to be new metabolites. Compounds 1-9 were evaluated for antibacterial activity and found to exhibit a wide range of bioactivities. Antibacterial-activity data of 1-9 suggested that the bioactivity of 1 is largely due to the presence of C4=C5, C11=C13, and a gamma-lactone moiety.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».