Selective Synthesis of Glyceryl Tris[9,10‐(<i>threo</i>)‐dihydroxyoctadecanoate]
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Elaborating novel triacylglyceride (TAG) based polyester hyperbranched unimolecular encapsulating agents represents an original and promising approach to the selective delivery of hydrophobic biologically active compounds. However, selective modification of double bonds in unsaturated TAG to obtain corresponding pure polyhydroxy derivatives with high yields is still a big challenge. Two novel approaches to synthesize the glyceryl tris[9,10‐( threo )‐dihydroxyoctadecanoate] were proposed and tested: (1) via the bromination and nucleophilic substitution of secondary halide functions by oxyacetyl groups followed by the hydrolysis of acetyls, and (2) direct transformation of the double bonds by the reaction with peroxoformic acid in an excess of formic acid, and the removal of formyl protective groups. Glycerol trioleate and natural olive oil were used as starting materials. The first synthetic route allowed for successful preparation of the corresponding polyhalide and polyoxyacetyl products; however, a more effective final deacetylation procedure is required. The second proposed approach showed a very good reproducibility in obtaining hydroxy‐oxyformyl derivatives. The optimal conditions of the reaction involve the use of diethyl ether as a cosolvent and stirring at room temperature for 30 min. To remove the formyl groups, three original procedures using organic solvent medium at room temperature were proposed: in the presence of cesium carbonate in chloroform–methanol mixture, and two methods using hydrochloric acid in chloroform–methanol mixture or in acetone. All three methods were efficient to carry out the deformylation; nevertheless, TAG esters remained stable only with 15–17 % hydrochloric acid in acetone. Simple isolation procedures and high overall yields (95.6 and 94.9 % for both triolein and olive oil, respectively) allow considering the second approach as a promising method to obtain threo ‐polyhydroxy derivatives from unsaturated TAG.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».