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Enregistrement W2094330187 · doi:10.1002/ejoc.200400119

Galactosylated 5‐Hydroxylysine Mimetics for Glycopeptide Synthesis

2004· article· en· W2094330187 sur OpenAlexaff
Julien Marin, Aude Violette, Jean‐Paul Briand, Gilles Guichard

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2004
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesCentre National de la Recherche ScientifiqueFondation pour la Recherche Médicale
Mots-clésChemistryHydroxylysineGlycopeptideEnantiopure drugStereochemistryBromideSodium borohydrideGlycosylationYield (engineering)DiolEnantioselective synthesisAmino acidCombinatorial chemistryLysineBiochemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The design and synthesis of four galactosylated 5‐hydroxylysine mimetic building blocks ( 2 − 5 ), conveniently protected for solid‐phase glycopeptide synthesis, is described. Our approach features: i ) a short and divergent route to the corresponding protected amino acid aglycons 6 − 9 that involves selective ring‐opening of enantiopure 5‐hydroxylated 6‐oxo‐1,2‐piperidinedicarboxylate 10 and 11 with sodium borohydride in ethanol with formation of the corresponding 1,2‐diol; ii ) a common δ‐lactam precursor 12 , readily accessible from Boc‐Asp‐O t Bu (3 steps, 74% yield), that can be hydroxylated with a high level of asymmetric induction; iii ) the use of tetra‐pivaloylated galactosyl bromide as galactosyl donor to avoid or limit orthoester formation. The four galactosylated hydroxylysine analogues 2 − 5 are suitable building blocks for incorporation into immunodominant peptides derived from type II collagen (CII) and for future investigations aimed at determining the fine specificity of arthritogenic T‐cells in collagen‐induced arthritis (CIA), a mouse model for rheumatoid arthritis (RA). (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,033
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,011
Tête enseignante GPT0,202
Écart entre enseignants0,191 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations18
Publié2004
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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