Galactosylated 5‐Hydroxylysine Mimetics for Glycopeptide Synthesis
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The design and synthesis of four galactosylated 5‐hydroxylysine mimetic building blocks ( 2 − 5 ), conveniently protected for solid‐phase glycopeptide synthesis, is described. Our approach features: i ) a short and divergent route to the corresponding protected amino acid aglycons 6 − 9 that involves selective ring‐opening of enantiopure 5‐hydroxylated 6‐oxo‐1,2‐piperidinedicarboxylate 10 and 11 with sodium borohydride in ethanol with formation of the corresponding 1,2‐diol; ii ) a common δ‐lactam precursor 12 , readily accessible from Boc‐Asp‐O t Bu (3 steps, 74% yield), that can be hydroxylated with a high level of asymmetric induction; iii ) the use of tetra‐pivaloylated galactosyl bromide as galactosyl donor to avoid or limit orthoester formation. The four galactosylated hydroxylysine analogues 2 − 5 are suitable building blocks for incorporation into immunodominant peptides derived from type II collagen (CII) and for future investigations aimed at determining the fine specificity of arthritogenic T‐cells in collagen‐induced arthritis (CIA), a mouse model for rheumatoid arthritis (RA). (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,005 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».