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Enregistrement W2095032490 · doi:10.1021/om800343x

Ruthenated Acetonitrile: Unusual Brønsted Acidity of a Polar “Aprotic” Solvent

2008· article· en· W2095032490 sur OpenAlexaff
Eric J. Derrah, Karina E. Giesbrecht, Robert McDonald, Lisa Rosenberg

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganometallic Complex Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensUniversity of VictoriaUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryAcetonitrileBenzonitrileAdductPyridineMedicinal chemistryDeprotonationMetalationIntramolecular forcePhotochemistryStereochemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Addition of acetonitrile to the complex [Ru(η 5 -indenyl)(PR 2 )(PPh 3 )] ( 1 ) gives the unusual metalation product [Ru(η 5 -indenyl)(CH 2 CN)(HPR 2 )(PPh 3 )] ( 2 ), which has been structurally characterized. This reaction clearly demonstrates high Brønsted basicity at the terminal phosphido ligand in 1 . 31 P{ 1 H} NMR studies show that less acidic N-donor solvents simply disrupt the Ru−P π-bond in 1 to give adducts [Ru(η 5 -indenyl)(L)(HPR 2 )(PPh 3 )] (L = benzonitrile ( 6 ) or pyridine ( 7 )), which are in equilibrium with 1 and free L. The analogous acetonitrile adduct ( 4 ) was observed by NMR at 240 K during the formation of 2, but is quickly replaced by 2 at higher temperatures. NMR studies of an alternate route to the metalated complex 2, starting from the cationic N-bound acetonitrile adduct [Ru(η 5 -indenyl)(NCCH 3 )(HPCy 2 )(PPh 3 )][PF 6 ] ( 3a ), along with the demonstrated lability of the benzonitrile and pyridine adducts, suggest that the metalation of acetonitrile by 1 proceeds via an intermolecular C−H addition across the Ru═P double bond, rather than the intramolecular C−H activation of N-bound acetonitrile. This is confirmed by the observation, by 31 P{ 1 H} NMR, of multiple product isotopomers in the reaction of 1 with a 1:1 mixture of d 3 - and d 0 -acetonitrile. O-Donor solvents also deprotonated by 1 include water, alcohols, and acetone, which give the complexes [Ru(η 5 -indenyl)(X)(HPCy 2 )(PPh 3 )], where X = OR ( 8 ), CH 2 (═O)CH 3 ( 10 ).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,048
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0460,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,026
Tête enseignante GPT0,222
Écart entre enseignants0,196 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations34
Publié2008
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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