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Enregistrement W2097184796 · doi:10.1351/pac-con-12-02-04

Catalytic enantioselective transformations of borylated substrates: Preparation and synthetic applications of chiral alkylboronates

2012· article· en· W2097184796 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevuePure and Applied Chemistry · 2012
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganoboron and organosilicon chemistry
Établissements canadiensUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésEnantioselective synthesisChemistryBorylationCombinatorial chemistryCatalysisAllylic rearrangementOrganic chemistryArylOrganic synthesisBoronic acidChiral Lewis acidPalladiumAlkyl

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Organoboronic acid derivatives are well-established intermediates for the preparation of alcohols and amines, and in the formation of C–C bonds via different reactions, including homologations, carbonyl allylboration, or transition-metal-catalyzed cross-coupling chemistry. In the past decade, there has been great interest in the development of catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral, optically enriched organoboronates as precursors of enantioenriched compounds. While the mainstream strategy remains the late-stage borylation of organic functional groups, our group has focused on an alternate strategy focused on modification of boron-containing substrates. In this way, acyclic and cyclic secondary alkyl- and allyl-boronates were prepared through catalytic enantioselective processes such as [4 + 2] cycloadditions, isomerizations, allylic substitutions, and conjugate additions. The resulting optically enriched boronates have been successfully utilized in the syntheses of complex natural products and drugs. One remaining challenge in the chemistry of secondary alkylboronate derivatives is their cross-coupling, especially with control of stereoselectivity. In this regard, our recent approach featured the conjugate asymmetric borylation of β-boronyl acrylates, providing the first enantioselective preparation of highly optically enriched 1,1-diboronyl derivatives. The chirality of these geminal diboron compounds is conferred through the use of two distinct boronate adducts, which can be coupled chemo- and stereoselectively with a variety of aryl and alkenyl halides under palladium catalysis.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,027
Score d'incertitude au seuil0,784

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,216
Écart entre enseignants0,211 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle