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Enregistrement W2098122446 · doi:10.1002/047084289x.rn01759

Iridium, Tris[2-(2-pyridinyl-κ<i>N</i>)phenyl-κ<i>C</i>]-, (OC-6-22)-iridium

2015· reference-entry· en· W2098122446 sur OpenAlexaff
Anne‐Catherine Bédard, Shawn K. Collins

Notice bibliographique

RevueEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis · 2015
Typereference-entry
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésIridiumChemistryAcetonitrileToluenePyridineFerroceneSolubilityTrisNuclear chemistryDichloromethaneProton NMRPhenylboronic acidMedicinal chemistryCatalysisSolventStereochemistryOrganic chemistryPhysical chemistryElectrochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

[94928-86-6] C33H24IrN3 (MW: 654.78) InChI = 1S/3C11H8N.Ir/c3*1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11;/h3*1-6,8-9H; InChIKey = QKBWDYLFYVXTGE-UHFFFAOYSA-N (photosensitizer, photoredox catalysis, OLED, triplet-state luminescence) Alternative Names: Ir(ppy)3, tris[2-phenylpyridinato-C2,N]iridium(III). Physical Data: UV (ϵ [×103 M−1cm−1]) in DCM = 283 (4.9), 380 (4.1), 405 (4.0), 455 (3.5), 490 (3.1)1, 2; λem = 516 nm in DCM; E1/2 Red = (2.77 V; E1/2 Ox 0.26 V (in THF or DCM, respectively, Ref. vs. ferrocene)3; E1/2 Red = (1.73 V vs. SCE4; mp 328 °C. Solubility: acetonitrile, dichloromethane, THF, ethyl acetate, toluene, and DMF. Form Supplied in: commercially available. Complex is a yellow solid. Preparation Methods: prepared from the reaction of Ir(acac)3 with 3 equiv of H–ppy in degassed glycerol at reflux for 10 h, followed by precipitation with 1 M HCl (eq 1).5 Alternatively, reaction of cis-[Ir(ppy)2(H2O)2]OTf6 and 2-(2-boronic acid phenyl)pyridine under basic conditions at room temperature has been reported 7 (1) NMR data in the literature reports the 1H NMR spectra for the title compound in CD2Cl2 as showing eight chemical shifts in the range of 6.7–8.0 ppm, and the 13C NMR spectrum showing 11 resonances, 3 of which remain unsplit in SFORD measurements.8 Purification: silica gel chromatography in DCM to remove dark colored impurities.9 Handling, Storage, and Precaution: store under inert atmosphere in the dark (sensitive to light). Keep away from oxidizing agents. Upon visible light excitation of Ir(ppy)3 (ppy = 2-phenyl pyridine), the resulting metal-to-ligand charge transfer (MLCT) excited-state species [Ir(ppy)3]* is a strong single-electron reductant and can be quenched with an acceptor to form [Ir(ppy)3+]. The oxidized species can be reduced back by an electron donor to regenerate the photocatalyst (eq 2). (2) The complex is also used as an organic light-emitting diode (OLED)10-14 and an oxygen sensor.15, 16

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,007
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: Sans objet
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: Autre
Score de désaccord entre enseignants0,124
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,007
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0020,002
Méta-épidémiologie (sens large)0,0030,001
Bibliométrie0,0010,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0020,001
Intégrité de la recherche0,0020,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0150,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,024
Tête enseignante GPT0,272
Écart entre enseignants0,249 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.

Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2015
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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