Amide directed hydrocarboxylation of <i>N</i>-allylacetamide catalyzed by the aqueous Pd - tppts - Brønsted acid system (tppts = P(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-<i>m</i>-SO<sub>3</sub>Na)<sub>3</sub>)<sup>1</sup>
Notice bibliographique
Résumé
The Pd - tppts - HOTs (tppts = P(C6H4-m-SO3Na)3, HOTs = p-toluenesulfonic acid) catalyzed hydrocarboxylation of N-allylacetamide in an aqueous medium afforded 4-acetamidobutyric acid and 3-acetamido-2-methylpropanoic acid under mild conditions, with a high regioselectivity towards the linear isomer. During the hydrocarboxylation an acid catalyzed hydrolysis of the amide moieties of both the substrate and the products took place, as well as the formation of acetamide and propanal, presumably via a Pd-catalyzed allylic substitution reaction of N-allylacetamide. The hydrolysis reaction was suppressed by lowering the amount of Brønsted acid cocatalyst (HOTs) or by employing a weaker Brønsted acid such as propanoic acid. The allylic substitution reaction was minimized by increasing the CO pressure but unfortunately this caused a decrease in the regioselectivity. A sudden inhibition took place after ca. 70% conversion, presumably caused by one of the side products. By increasing the tppts concentration to 13.1 mmol L-1 (20 equiv per Pd) the inhibition was circumvented and a quantitative conversion of N-allylacetamide was achieved.Key words: aqueous media, olefins, palladium, hydrocarboxylation, N-allylacetamide.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».