Homoserine‐derived cyclic sulfamidate as chiral educt for the diversity‐oriented synthesis of lactam‐bridged dipeptides
Notice bibliographique
Résumé
Introduction of structural constraint into peptides is an effective way for studying their conformation-activity relationships. Conformationally restrained dipeptidyl lactams, important building blocks for the synthesis of peptidomimetics, have now been synthesized from N-[9-(9-phenylfluorenyl)]-L-aspartic acid alpha-cumyl beta-methyl diester as an inexpensive chiral educt. After selective reduction of the beta-methyl ester with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H), homoserine was treated with thionyl chloride, imidazole, and triethylamine to give sulfamidites. Diastereoisomers were separated by chromatography and oxidation of the major sulfamidite (2R,4S)- with catalytic ruthenium trichloride afforded sulfamidate. A series of gamma-lactam-bridged dipeptides was then obtained by ring opening of sulfamidate cumyl ester with a series of amino esters, selective cumyl ester removal, and lactam formation. The resulting dipeptidyl lactams possessed aliphatic, aromatic, amino, thioether, and carboxylate side chains. A gamma-lactam analog of Pro-Leu-Gly-NH2 (PLG), was synthesized to illustrate the potential for using this approach in the synthesis of biologically active peptide mimics.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».