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Enregistrement W2104501668 · doi:10.1039/b921102k

Infrared vibrational spectra as a structural probe of gaseous ions formed by caffeine and theophylline

2010· article· en· W2104501668 sur OpenAlexafffund
Richard A. Marta, Ronghu Wu, Kris R. Eldridge, Jonathan Martens, Terry B. McMahon

Notice bibliographique

RevuePhysical Chemistry Chemical Physics · 2010
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueMass Spectrometry Techniques and Applications
Établissements canadiensUniversity of Waterloo
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaEuropean Commission
Mots-clésProtonationChemistryInfrared multiphoton dissociationDissociation (chemistry)Hydrogen bondTheophyllinePhotochemistryDimerInfrared spectroscopyProton affinityIonMoleculePhysical chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Ionic hydrogen bond (IHB) interactions, resulting from the association of ammonia and the two protonated methylxanthine derivatives, caffeine and theophylline, have been characterized using infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectroscopy and electronic structure calculations at the MP2/aug-cc-pVTZ//B3LYP/6-311+G(d,p) level of theory. The proton-bound dimer (PBD) of caffeine and ammonia exhibits a low binding energy and was found to be elusive under the experimental conditions due, most probably, to collision-induced dissociation of the complex with helium buffer gas before IRMPD irradiation. The IRMPD spectrum of a PBD of theophylline and ammonia was obtained and revealed bidentate IHB formation within the complex, which greatly increased the binding energy relative to the most stable isomer of the PBD of caffeine and ammonia. The IRMPD spectra of the protonated forms of caffeine and theophylline have also been obtained. The spectrum of protonated caffeine showed dominant protonation at the N(9) site, whereas the spectrum of protonated theophylline showed a mixture of two isomers. The first protonated isomer of theophylline exhibits protonation at the N(9) site and the second isomer demonstrated protonation at the C(6) carbonyl oxygen. The protonated carbonyl isomer of theophylline cannot be produced as a result of direct protonation and is thus suggested to be a consequence of proton-transport catalysis (PTC) initiated by the electrostatic interaction between water and N(9) protonated theophylline. Calculated anharmonic spectra have been simulated at the B3LYP/6-311+G(d,p) level of theory. It is shown that calculated anharmonic frequencies significantly outperform calculated harmonic frequencies in providing simulated IRMPD spectra in all cases.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,201
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,240
Écart entre enseignants0,235 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations26
Publié2010
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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