Halodehydroxylation of alcohols to yield benzylic and alkyl halides in ionic liquids
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Notice bibliographique
Résumé
Alcohols are widely used, and sometimes renewable, reagents but the hydroxyl moiety is a relatively poor leaving group under mild conditions. Direct nucleophilic substitution of alcohols is a desirable reaction for synthetic and process chemists. Synthesis of twelve alkyl and benzyl halides was achieved in [Bmim]PF6 (Bmim = 1-butyl-3-methylimidazolium) from their parent alcohols using ammonium halides as the halogenating agents. Trends in reactivity based on the alcohol and halide were discovered. Mechanistic evidence suggests that the reaction proceeds via SN2 substitution of the hydroxyl group, which is activated via hydrogen-bonding with the acidic proton of the imidazolium cation. Also, for benzyl substrates, equilibria involving formation of dibenzyl ether complicate the reactions and reduce optimum yields. Ammonium halides are useful, solid and relatively safe reagents for the conversion of some primary alcohols to organohalides in ionic liquids (yields up to 81 %). Indanol under the same conditions yields biindenylidene (GC yield 63 %).
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle