Controlled Acid‐Mediated Regioselective <i>O</i>‐Desilylations for Multifunctionalization of Cyclodextrins
Notice bibliographique
Résumé
Abstract A highly valuable tri‐/tetra‐functionalization method is reported for cyclodextrin (CD) chemistry by taking advantage of the acid‐sensitivity of the O ‐silyl ether group and also the geometry of CD macrocycles. The controlled acid‐mediated O ‐desilylations from the easily accessible per‐3,6‐ O ‐silylated CD derivatives provide unprecedented regioselectivity to differentiate not only primary O ‐silyl groups from secondary groups, but also O ‐silyl groups of the same type with identical chemical reactivity. This methodology differs from other conventional monofunctionalization methods of natural CDs, which only allow for a direct twofold differentiation of hydroxyl groups in a CD, because the current method permits the synthesis of tri‐ and tetra‐functionalized CDs in a short reaction sequence. Most importantly, the developed method has been found to be applicable to all α‐, β‐, and γ‐CDs and the obtained CD intermediates are versatile. Furthermore, we demonstrate that these processes are practical and can be carried out on multigram scales.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».