MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2109825916 · doi:10.1002/ejoc.201402802

Controlled Acid‐Mediated Regioselective <i>O</i>‐Desilylations for Multifunctionalization of Cyclodextrins

2014· article· en· W2109825916 sur OpenAlexafffund
Jiamin Gu, Tong Chen, Ping Zhang, Chang‐Chun Ling

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2014
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensAlberta Glycomics CentreUniversity of Calgary
Organismes subventionnairesAlberta Innovates - Technology FuturesGovernment of AlbertaUniversity of Calgary
Mots-clésChemistryRegioselectivitySilylationSilyl etherTetraReactivity (psychology)CyclodextrinSurface modificationEtherCombinatorial chemistryOrganic chemistryMedicinal chemistryStereochemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract A highly valuable tri‐/tetra‐functionalization method is reported for cyclodextrin (CD) chemistry by taking advantage of the acid‐sensitivity of the O ‐silyl ether group and also the geometry of CD macrocycles. The controlled acid‐mediated O ‐desilylations from the easily accessible per‐3,6‐ O ‐silylated CD derivatives provide unprecedented regioselectivity to differentiate not only primary O ‐silyl groups from secondary groups, but also O ‐silyl groups of the same type with identical chemical reactivity. This methodology differs from other conventional monofunctionalization methods of natural CDs, which only allow for a direct twofold differentiation of hydroxyl groups in a CD, because the current method permits the synthesis of tri‐ and tetra‐functionalized CDs in a short reaction sequence. Most importantly, the developed method has been found to be applicable to all α‐, β‐, and γ‐CDs and the obtained CD intermediates are versatile. Furthermore, we demonstrate that these processes are practical and can be carried out on multigram scales.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,135
Score d'incertitude au seuil0,397

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,201
Écart entre enseignants0,196 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations7
Publié2014
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueEuropean Journal of Organic ChemistryMême sujetChemical Synthesis and AnalysisTravaux en français237 207