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Enregistrement W2112086165 · doi:10.1039/c4cp03119a

Formation, isomerization, and dissociation of ε- and α-carbon-centered tyrosylglycylglycine radical cations

2014· article· en· W2112086165 sur OpenAlexaff
Cheuk‐Kuen Lai, Xiaoyan Mu, Qiang Hao, Alan C. Hopkinson, Ivan K. Chu

Notice bibliographique

RevuePhysical Chemistry Chemical Physics · 2014
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueMass Spectrometry Techniques and Applications
Établissements canadiensYork University
Organismes subventionnairesResearch Grants Council, University Grants Committee
Mots-clésChemistryIsomerizationDissociation (chemistry)RadicalProtonationMedicinal chemistryPhotochemistryStereochemistryIonCrystallographyPhysical chemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The fragmentation products of the ε-carbon-centered radical cations [Y(ε)˙LG](+) and [Y(ε)˙GL](+), made by 266 nm laser photolysis of protonated 3-iodotyrosine-containing peptides, are substantially different from those of their π-centered isomers [Y(π)˙LG](+) and [Y(π)˙GL](+), made by dissociative electron transfer from ternary metal-ligand-peptide complexes. For leucine-containing peptides the major pathway for the ε-carbon-centered radical cations is loss of the side chain of the leucine residue forming [YG(α)˙G](+) and [YGG(α)˙](+), whereas for the π-radicals it is the side chain of the tyrosine residue that is lost, giving [G(α)˙LG](+) and [G(α)˙GL](+). The fragmentations of the product ions [YG(α)˙G](+) and [YGG(α)˙](+) are compared with those of the isomeric [Y(ε)˙GG](+) and [Y(π)˙GG](+) ions. The collision-induced spectra of ions [Y(ε)˙GG](+) and [YGG(α)˙](+) are identical, showing that interconversion occurs prior to dissociation. For ions [Y(ε)˙GG](+), [Y(π)˙GG](+) and [YG(α)˙G](+) the dissociation products are all distinctly different, indicating that dissociation occurs more readily than isomerization. Density functional theory calculations at B3LYP/6-31++G(d,p) gave the relative enthalpies (in kcal mol(-1) at 0 K) of the five isomers to be [Y(ε)˙GG](+) 0, [Y(π)˙GG](+) -23.7, [YGG(α)˙](+) -28.7, [YG(α)˙G](+) -31.0 and [Y(α)˙GG](+) -38.5. Migration of an α-C-H atom from the terminal glycine residue to the ε-carbon-centered radical in the tyrosine residue, a 1-11 hydrogen atom shift, has a low barrier, 15.5 kcal mol(-1) above [Y(ε)˙GG](+). By comparison, isomerization of [Y(ε)˙GG](+) to [YG(α)˙G](+) by a 1-8 hydrogen atom migration from the α-C-H atom of the central glycine residue has a much higher barrier (50.6 kcal mol(-1)); similarly conversion of [Y(ε)˙GG](+) into [Y(π)˙GG](+) has a higher energy (24.4 kcal mol(-1)).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,002

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,235
Écart entre enseignants0,227 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations11
Publié2014
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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