Analysis of molecular species of peroxide adducts of triacylglycerols following treatment of corn oil with <i>tert</i>‐butyl hydroperoxide
Notice bibliographique
Résumé
We recently demonstrated that exposure of synthetic mono- and diunsaturated triacylglycerols to tert-butylhydroperoxide (TBHP) leads to formation of stable adducts of the oxidizing agent and the unsaturated esters (Sjövall, O., Kuksis, A., and Kallio, H., Reversed Phase High-Performance Liquid Chromatographic Separation of tert-Butyl Hydroperoxide Oxidation Products of Unsaturated Triacylglycerols, J. Chromatogr. A 905, 119-132, 2001). In the present study we isolated and identified the TBHP adducts of corn oil triacylglycerols. The much wider range of molecular species available in the corn oil permitted us to demonstrate that the yield of the adducts varies with the degree of unsaturation of the triacylglycerol. The highest yields were obtained for the linoleate (20%, of linoleoyl-containing residual triacylglycerols) and the lowest ones for the oleate (5% of oleoyl-containing residual triacylglycerols) triacylglycerols, whereas the saturated triacylglycerols did not give TBHP adducts in readily detectable amounts. Normal-phase thin-layer chromatography along with reversed-phase high-performance liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) with electrospray ionization was used to isolate and separate the major molecular species of polyunsaturated triacylglycerols and corresponding TBHP adducts. As an extreme example, the dilinoleoylmonooleoylglycerol was identified as the mono-, di-, tri-, tetra-, and penta-TBHP adduct. LC/MS with electrospray ionization at elevated capillary exit voltage (pseudo tandem mass spectrometry) was used to confirm structures of the [M-RCOOH]+ ions and the absence of TBHP adducts of [M-RCOOH]+. It is concluded that stable adduct formation is an unavoidable complication of preparation of oxotriacylglycerols by oxidation with concentrated TBHP solutions and care must be taken to resolve the adducts from the desired oxidation product.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».