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Enregistrement W2126455297 · doi:10.1002/chem.201100203

Synthesis and Reactivity of Alkynyl‐Linked Phosphonium Borates

2011· article· en· W2126455297 sur OpenAlexaff
Xiaoxi Zhao, Alan J. Lough, Douglas W. Stephan

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2011
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganoboron and organosilicon chemistry
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryAdductMedicinal chemistryStereochemistryPhosphineReactivity (psychology)HydrideBoranePhosphoniumMetalCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The phosphine tBu(2 PC[triple bond]CH (1) was reacted with B(C(6)F(5)) to give the zwitterionic species tBu(2)P(H)C[triple bond]CB(C(6)F(5))(3) (2). The analogous species tBu(2)P(Me)C[triple bond]CB(C(6)F(5))(3) (3), tBu(2)P(H)C[triple bond]CB(Cl)(C(6)F(5))(2) (4), tBu(2)P(H)C[triple bond]CB(H)(C(6)F(5))(2) (5), and tBu(2)P(Me)C[triple bond]CB(H)(C(6)F(5))(2) (6) were also prepared. The salt [tBu(2)P(H)C[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)(THF)][B(C(6)F(5))(4)] (7) was prepared through abstraction of hydride by [Ph(3)C][B(C(6)F(5))(4)]. Species 5 reacted with the imine tBuN=CHPh to give the borane-amine adduct tBu(2)PC[triple bond]CB[tBuN(H)CH(2)Ph](C(6)F(5))(2) (8). The related phosphine Mes(2)PC[triple bond]CH (9; Mes=C(6)H(2)Me(3)) was used to prepare [tBu(3)PH][Mes(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(3)] (10) and generate Mes(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2). The adduct Mes(2)PC[triple bond]CB(NCMe)(C(6)F(5))(2) (11) was isolated. Reaction of Mes(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2) with H(2) gave the zwitterionic product (C(6)F(5))(2)(H)BC(H)=C[P(H)Mes(2)][(C(6)F(5))(2)BC[triple bond]CP(H)Mes(2)] (12). Reaction of tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2), a phosphine-borane generated in situ from 5, with 1-hexene gave the species [tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)](CH(2)CHnBu)[tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)] (13) and subsequent reaction with methanol or hexene resulted in the formation of [tBu(2)P(H)C[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)](CH(2)CHnBu)[tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)](OMe) (14) or the macrocycle {[tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)](CH(2)CH(2)nBu)}(2) (15), respectively. In a related fashion, the reaction of 13 with THF afforded the macrocycle [tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)](CH(2)CHnBu)[tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)][O(CH(2))(4)] (16), although treatment of tBu(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2) with THF lead to the formation of {[tBu(2)[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)][O(CH(2))(4)]}(2) (17). In a related example, the reaction of Mes(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2) with PhC[triple bond]CH gave {[Mes(2)PC[triple bond]CB(C(6)F(5))(2)](CH[triple bond]CPh)}(2) (18). Compound 5 reacted with AlX(3) (X=Cl, Br) to give addition to the alkynyl unit, affording (C(6)F(5))(2)BC(H)=C[P(H)tBu(2)](AlX(3)) (X=Cl 19, Br 20). In a similar fashion, 5 reacted with [Zn(C(6)F(5))(2)]⋅C(7)H(8), [Al(C(6)F(5))(3)]⋅C(7)H(8), or HB(C(6)F(5))(2) to give (C(6)F(5))(3)BC(H)=C[P(H)tBu(2)][Zn(C(6)F(5))] (21), (C(6)F(5))(3)BC(H)=C[P(H)tBu(2)][Al(C(6)F(5))(2)] (22), or [(C(6)F(5))(2)B](2)HC=CH[P(H)tBu(2)] (23), respectively. The implications of this reactivity are discussed.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,007

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,020
Tête enseignante GPT0,202
Écart entre enseignants0,182 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations44
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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