Enantioselective Synthesis of Bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylic Acids via Me<sub>2</sub>AlOTf-Promoted Intramolecular Friedel−Crafts Alkylation of Arenes with the γ-Lactone Moiety of 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
Notice bibliographique
Résumé
A strategy to rapidly assemble enantiomerically pure bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylic acids via Me2AlOTf-promoted intramolecular Friedel-Crafts alkylation of tethered pi-nucleophiles with the gamma-lactone moiety of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones is described. The approach begins with the enantioselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones bearing a tethered pi-nucleophile at the 6-position by intramolecular Rh(II)-catalyzed cyclopropanation of allylic diazoacetates, prepared from the corresponding (Z)-allylic alcohols. Me2AlOTf-induced intramolecular Friedel-Crafts cyclization provides medium-sized carbocycles and heterocycles in high yields without requiring high-dilution or slow substrate addition techniques. The scope and limitations of this synthetic methodology are presented.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».