A relationship between the catalytic carbonylation of (<i>N</i>-arenesulfonyl)imides and iodonium ylides
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Notice bibliographique
Résumé
Reactivities of various sulfonamide derivatives of general formula ArSO 2 N=XPh n (X = I; n = 1; X = S, Se, n = 2; X = P, As, n = 3) in catalytic carbonylations have been explained by structural properties of the substrates. Based on crystallographic data reported in the literature, it has been concluded that the two-step catalytic oxidative carbonylation of sulfonylimides proceeds only when the N=X double bond is strongly polarized. The structural requirement observed within the sulfonamide derivatives has been found to be applicable for iodonium ylides. Catalytic carbonylation of the phenyliodonium methylide (3a) prepared from dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) and (diacetoxyiodo)benzene, resulted in a new spirobenzofuranone derivative (5a) which was characterized by X-ray single crystal diffraction, 1 J C,C coupling constants, 13 C-T 1 relaxation times, as well as by IR and Raman spectroscopic methods. Crystals of 5a are monoclinic, space group P2 1 /c, a = 7.187(1), b = 21.129(1), and c = 10.636(1) Å, beta = 92.81(1)°, V = 1613.2(3) Å 3 , and Z = 4. A ketene intermediate has been postulated in the catalytic carbonylation of the iodonium ylide. A survey of databases has revealed that the triacyl dihydrofuranone moiety in 5a constitutes a new structural unit.Key words: oxidative carbonylation, palladium catalyst, iodonium ylides, spirobenzofuranone.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
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