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Enregistrement W2136573471 · doi:10.1002/047084289x.rn00797

<i>trans</i>-[1,3-(2,6-Diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride (PEPPSI<sup>™</sup>-IPr)

2008· reference-entry· en· W2136573471 sur OpenAlexaff
Eric Assen B. Kantchev, Christopher J. O’Brien, Michael G. Organ

Notice bibliographique

RevueEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis · 2008
Typereference-entry
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueN-Heterocyclic Carbenes in Organic and Inorganic Chemistry
Établissements canadiensYork University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryPentaneReagentSolubilityDecompositionPalladiumNuclear magnetic resonance spectroscopySilica gelPrecipitationColumn chromatographyNuclear chemistryMedicinal chemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

[905459-27-0] C32H40Cl3N3Pd (MW 679.46) InChI = 1S/C27H36N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h9-16,18-21H,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2 InChIKey = NLVKLFBIRDNQHR-UHFFFAOYSA-L (precatalyst for Pd-mediated CC and C-heteroatom cross-coupling reactions) Physical Data: mp 230 °C (with decomposition). Solubility: soluble in most organic solvents except for aliphatic hydrocarbons (e.g., pentane or hexanes); insoluble in water. Form Supplied in: pale beige to yellow powder or yellow crystals. Available from Sigma–Aldrich. Analysis of Reagent Purity: NMR spectroscopy. Preparative Methods: heating PdCl2 (1.0 mmol), N,N-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride (1; IPr·HCl; 1.1 mmol), and powdered K2CO3 (5.0 mmol) at 80 °C in neat 3-chloropyridine (2 mL) with vigorous stirring for 18 h (eq 1) afforded PEPPSI™-IPr (2; 97%) as a beige powder following silica gel column filtration (CH2Cl2), vacuum distillation of excess 3-chloropyridine, and trituration with pentane.3 Purification: precipitation with pentane out of concentrated ether or CH2Cl2 solution or flash chromatography on silica gel (pentane: CH2Cl2 = 1:2). Handling, Storage, and Precautions: stable under ambient conditions in solid form or in solution. Heating at 120 °C in DMSO-d6 over 24 h results in no decomposition (1H and 13C NMR spectroscopy). Incompatible with strong acids, bases, oxidizing, and reducing agents.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesMéta-épidémiologie (sens strict)
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: Sans objet
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: Autre
Score de désaccord entre enseignants0,378
Score d'incertitude au seuil0,998

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0030,003
Méta-épidémiologie (sens large)0,0040,002
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0010,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0040,001
Intégrité de la recherche0,0040,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0500,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,229
Écart entre enseignants0,215 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.

Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2008
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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