Potential Rearrangements in the Reaction Catalyzed by the Indole Prenyltransferase FtmPT1
Notice bibliographique
Résumé
The indole prenyltransferase FtmPT1 catalyzes the C-2 normal prenylation of brevianamide F (cyclo-L-Trp-L-Pro) to give tryprostatin B. A previous structural analysis and studies with alternate substrates suggest that the reaction might not proceed through a direct C-2 attack, but could involve a C-3 prenylation followed by a rearrangement. In this work we investigated the reactivity of FtmPT1 with tryptophan, 5-hydroxybrevianamide, and 2-methylbrevianamide, and isolated products that had been reverse prenylated at C-3 and normal prenylated at N-1, C-3, or C-4. The formation of these products can be rationalized through mechanisms involving either an initial C-3 normal or C-3 reverse prenylation. In addition, we demonstrate that a C-3 reverse prenylated indole can undergo a nonenzymatic aza-Cope rearrangement at 37 °C to give an N-1 normal prenylated product. Together, these studies broaden the known product scope of this interesting catalyst and suggest that alternative mechanisms might be operating.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».